曼联遭绝平，拉齐奥爆冷，热刺战平，疯狂之夜2-2、0-2。

欧联杯1/4决赛首回合的四场比赛激烈展开。在曼联与里昂的比赛中，里昂队凭借主场之利，率先攻入一球，阿尔马达的任意球更是直接破门，球因无人抢到落点而弹地后钻入球门远角，令人惊叹不已。然而，约罗抓住机会头球破门，帮助曼联追平了比分。

第88分钟，齐尔克泽近乎完成了绝杀，一个近距离的头球攻门直指里昂的球门。但意外在补时阶段发生，曼联竟然被里昂绝平。谢尔基在最后时刻的读秒捅射破门，挽救了里昂队的局面。这得益于奥纳纳的扑球脱手，为谢尔基创造了机会。值得一提的是，奥纳纳在两个赛季中因失误导致对手射门达12次，是英超门将中最多的。最终，两队以2-2握手言和。

与此同时，毕尔巴鄂竞技在客场与格拉斯哥流浪者的比赛也相当引人注目。普罗帕在第13分钟就被红牌罚下，毕尔巴鄂竞技在人数上占尽优势。尽管他们疯狂进攻，但似乎运气不佳。毕尔巴鄂竞技拥有19次射门机会，却未能转化成进球，最后以0-0的比分结束比赛，让人觉得颇为可惜。

另一场比赛中，拉齐奥客场以0-2的比分爆冷输给了博德闪耀。萨特纳斯在第47分钟和第69分钟的进球，令身价只有75万欧元的他成为了本场比赛的焦点。拉齐奥全场的射门次数仅有6次，远少于对手的18次。作为总身价高达2.7亿欧元的球队，拉齐奥的失利显得尤为惨重，被总身价只有4660万欧元的博德闪耀羞辱得无地自容。

最后一场比赛是热刺在主场与法兰克福的较量。法兰克福在比赛开始仅6分钟就攻破了热刺的大门，埃基蒂克为客队建功立业。然而，第26分钟麦迪逊助攻波罗将比分扳平。尽管贝里瓦尔和孙兴慜等球员多次错失良机，但最终热刺还是艰难地与法兰克福战成了1-1的平局。